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2,3-環(huán)氧-1-環(huán)己酮的制備方法

發(fā)布日期:2023-10-26 來源:ChemicalBook 作者:本站

2,3-環(huán)氧-1-環(huán)己酮,英文為2,3-Epoxycyclohexanone,常溫常壓下為液體,具有極其高的化學反應活性。2,3-環(huán)氧-1-環(huán)己酮可用作有機合成中間體,可由相應的不飽和環(huán)己酮通過氧化反應制備得到,其結(jié)構(gòu)中的環(huán)氧單元在親核試劑的進攻下極其容易發(fā)生開環(huán)官能團化反應,在環(huán)己酮類功能有機分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成中有一定的應用。

理化性質(zhì)

2,3-環(huán)氧-1-環(huán)己酮結(jié)構(gòu)中環(huán)氧單元具有較強的化學反應活性,其可在醇類化合物或者硫醇類化合物的進攻下發(fā)生開環(huán)官能團化反應,所得的醇類產(chǎn)物往往會進一步發(fā)生脫水反應得到相應的官能團化的不飽和環(huán)己酮化合物。

制備方法

通常使用過氧化物類化合物或是金屬催化劑來催化不飽和環(huán)己酮的氧化反應,使得不飽和環(huán)己酮中的碳碳雙鍵發(fā)生氧化并形成環(huán)氧結(jié)構(gòu)。

2,3-環(huán)氧-1-環(huán)己酮的制備方法

將不飽和環(huán)己酮(1.00 毫摩爾)放入干燥的圓底燒瓶中,然后加入2,2,2-三氟-1-苯乙酮(9.0 毫克,0.05 毫摩爾),依次往反應混合物中加入叔丁醇(1.5 毫升),水相緩沖液(1.5 毫升,0.6 M K2CO3,4 × 10 M EDTA 四鈉鹽),乙腈(0.11 毫升,2.00 毫摩爾)和30% 水溶H2O2(0.23 毫升,2.00 毫摩爾)。將所得的反應混合物在室溫下劇烈攪拌反應大約 1 小時。反應結(jié)束后將反應混合物用乙酸乙酯和水進行萃取,分離出有機層并將其在真空下進行濃縮以除去有機溶劑。最后通過快速柱層析色譜法(各種石油醚/Et2O或石油醚/EtOAc的混合物)純化粗產(chǎn)品即可得到目標產(chǎn)物分子2,3-環(huán)氧-1-環(huán)己酮。[1]

應用

2,3-環(huán)氧-1-環(huán)己酮結(jié)構(gòu)中的環(huán)氧結(jié)構(gòu)是一種高度活性的官能團,它具有容易開環(huán)的傾向,尤其是在親核試劑的作用下。因此環(huán)氧環(huán)己酮可以與許多親核試劑發(fā)生開環(huán)反應形成不同的化合物,從而為有機合成提供了豐富的可能性。

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